Há provas de que a vitivinicultura no Vale do Douro remonta aos Romanos. Durante a Idade Média, o vinho era principalmente produzido para uso em massa, nos mosteiros, e as partes horizontais dos socalcos estavam reservadas para cultivar cereais e milho. As videiras eram plantadas nas aberturas das paredes dos socalcos (pilheros). As vinhas apenas se desenvolveram até meados do séc. XVIII, sobretudo devido à procura de vinho doce por parte da Inglaterra.
Na altura, a Inglaterra já mantinha estreitas relações com Portugal. Sempre que Portugal estava em guerra com a vizinha e poderosa Espanha, a Inglaterra ajudava o pequeno país com o seu exército. Os dois países, desde cedo, concederam mutuamente privilégios comerciais e desenvolveu-se um fervilhante comércio de mercadorias inglesas (sobretudo têxteis), em troca da fruta e do azeite portugueses, desde o séc. XIII.
Quando o pequeno país cresceu muito para além das suas capacidades, no período de expansão colonial, encontrava-se largamente empobrecido. Os habitantes do Porto receberam o nome de "tripeiros" nessa altura, uma vez que os habitantes da cidade não tinham outra alternativa senão comer buchos. Hoje em dia, as "tripas à moda do Porto" continuam a fazer as delícias da cidade.
Mais uma vez, os ingleses souberam aproveitar habilmente a crise portuguesa e celebraram vários acordos comerciais bilaterais que levaram Portugal a depender cada vez mais da Inglaterra. O vinho de Portugal começou a ser exportado desde cedo para a Inglaterra, mas, inicialmente, não tinha uma reputação muito boa. Quando eclodiu a guerra entre a França e a Inglaterra, em 1689, os Ingleses foram estritamente proibidos de beberem vinho francês e tiveram de recorrer a novas fontes.
Felizmente, o "Vinho do Porto" foi descoberto por volta de 1670. A adição de aguardente ao vinho facilitava o armazenamento e, desta forma, o vinho sobrevivia à viagem para Inglaterra, incólume. Quando a aguardente era adicionada durante a fermentação, o açúcar residual permanecia no vinho, melhorando o sabor e a capacidade de armazenamento, e agradava cada vez mais ao paladar dos ingleses.
A forte procura pelo vinho do Porto em Inglaterra levou a um excesso de produção em meados do séc. XVIII, acompanhada por uma queda dos preços e uma menor reputação do vinho do Porto. Para remediar esta situação, foi introduzido um sistema de controlo de origem e classificação regional (o primeiro do mundo!) em 1757. Os vinhos oriundos de bons locais de cultivo (vinho de feitoria) eram aprovados para exportação, enquanto os vinhos que provinham de locais de cultivo inferiores eram restringidos ao consumo doméstico. Era o chamado "vinho do ramo”, uma vez que os ramos indicavam onde esses vinhos regulares se encontravam disponíveis. Presume-se que este costume está na origem do provérbio Inglês "good wine needs no bush" (Bom vinho dispensa o ramo).
O decreto da região vitícola de 1757 foi por várias vezes alterado, mas aplica-se basicamente ainda hoje. Os pesados blocos de granito, conforme se encontram na região do Douro, eram utilizados na demarcação dos melhores locais de cultivo.
Em finais do séc. XVIII, a vitivinicultura não se desenvolveu para lá do Cachão da Valeira. Este enorme penhasco obstruía a navegação fluvial e, consequentemente, o transporte relativamente rápido das pipas de vinho. Foram precisos 12 anos de trabalhos até que esta parte do rio se tornasse navegável. Consequentemente, a vitivinicultura na região do Douro Superior tornou-se economicamente viável nos inícios do séc. XIX.
Na segunda metade do século XIX, a vitivinicultura na região do Douro foi afectada por grandes desastres naturais, semelhantes aos que conhecemos de outras regiões de cultivo de vinho na Europa: em 1890 o oídio, a filoxera e o míldio destruíram aproximadamente 65% de todas as áreas vitícolas na região do Douro. Muitos vitivinicultores foram forçados a abandonarem as suas vinhas, uma vez que a base da sua existência havia sido destruída. Consequentemente, surgiram as vinhas de grande dimensão que eram detidas por uma mão cheia de investidores que adquiriram as Quintas (destruídas) por relativamente pouco dinheiro. Uma das figuras mais notáveis da história da vitivinicultura na região do Douro é a Dona Antónia Ferreira. Alegadamente, Dona Antónia tinha um óptimo sentido de oportunidade para estes desenvolvimentos a longo prazo e era uma hábil mulher de negócios, adquiriu muitas vinhas algumas delas em zonas completamente inacessíveis (a Quinta do Vale Meão no Douro Superior). Quando morreu, em 1890, deixou à sua família (Ferreira) mais de 30.
Entre os exportadores (sobretudo Britânicos) – ou seja, as companhias comerciais sediadas no Porto – tornou-se moda, no final do séc. XIX, ter uma quinta na região do Douro. Alguns dos edifícios denotam, por isso, algumas referências arquitectónicas do estilo colonial Inglês.
Até 1870, havia muitos "vinhos de quintas", ou seja, vinhos que eram produzidos e comercializados por vitivinicultores individuais. Os "Exportadores," que se tinham estabelecido no Porto e exportavam sobretudo vinhos de quintas, substituíam cada vez mais esses comerciantes de vinhos. De modo a apresentarem vinho do Porto de qualidade consistente aos seus clientes e a tornarem-se independentes da imprevisibilidade da natureza e dos vitivinicultores, os exportadores, por fim, desenvolveram as suas próprias marcas, misturavam os vinhos de diferentes vinhas para criarem as suas próprias marcas de vinho do Porto, fermentavam-nos nas suas próprias caves em Vila Nova de Gaia (do lado oposto do Porto) e acabaram por comercializá-lo em todo o mundo. Esta separação da produção (as vinhas na região do Douro) e a maturação / comercialização (companhias comerciais em Vila Nova de Gaia) acabou por ir tão longe que até foi aprovada uma lei que determinava que as exportações de vinho do Porto apenas seriam realizadas a partir de Vila Nova de Gaia. Esta lei manteve-se em vigor até 1986, quando Portugal entrou na União Europeia e a sua abolição levou a uma verdadeira revolução na vitivinicultura da região duriense.
Em 1852, Joseph Forrester, uma personalidade lendária da história do Douro, cartografou os locais de cultivo e as quintas da região do Douro. Contabilizou um total de 79 quintas, incluindo 13 no Baixo Corgo, 54 no Cima Corgo e 12 no Douro Superior. Em 1954, essas quintas deixaram de ter um papel preponderante e existiam 81 caves de vinho do Porto em Vila Nova de Gaia. Em 1990, o número de exportadores tinha caído para 27 (na maioria dos casos devido a aquisições).
A lei de 8 de Maio de 1986 decretou que os produtores de vinho na região do Douro teriam direito a exportar os seus produtos de forma independente. No entanto, continua a haver algumas restrições. As vinhas devem possuir pelo menos 150.000 garrafas e um inventário de vendas para três anos. Além disso, as vendas apenas podem envolver garrafas e não pipas.
Inicialmente, o novo decreto beneficiava apenas os exportadores que já detinham quintas na região do Douro e podiam agora comercializar marcas independentes de vinhos de uma só quinta.
No entanto, uma série de produtores na região do Douro desde então tornaram-se independentes. Uma vez que as restrições acima referidas apenas se aplicam ao vinho do Porto, a produção de vinho tinto ("vinho de mesa") cresceu imensamente e todos os anos são introduzidos novos e interessantes vinhos no mercado.
O Vale do Douro é actualmente uma das mais interessantes regiões vinícolas da Europa, uma vez que os produtores que antigamente se limitavam a fornecer as uvas agora produzem o seu próprio vinho, adquirindo assim maior experiência nos processos de vinificação e cultivo. Percebem cada vez mais da rentabilização do solo e das características específicas das suas quintas e estão a ganhar cada vez mais auto-estima. Uma vantagem essencial é que os produtores trabalham juntos cooperativamente e tomaram consciência da necessidade de comercializar os seus excelentes vinhos em conjunto, de modo a colocar a região do Douro no mercado de forma adequada. O facto de as variedades originais de uvas continuarem a ser cultivadas na região do Douro e não terem sido substituídas por vinhos internacionais constitui uma vantagem inestimável. Juntamente com as condições geológicas e climatéricas excepcionais, garantem o carácter independente e inconfundível dos vinhos do Douro.